Quedaron definidos los cruces de 16avos de final de la Copa Sudamericana. El historial de cada duelo, en la nota de Goleamos
Racing vs. Independiente Medellín
Jugaron en la Libertadores 1967, dos victorias de Racing
Deportivo Cali vs. Junior de Barranquilla
Jugaron en tres ediciones de la Libertadores (1971, 1978 y 1981) siempre en fase de grupos.
2 victorias para cada uno y 2 empates
Palestino vs. Flamengo
Jugaron en octavos de la Sudamericana 2016, una victoria para cada uno.
Pasó de fase el equipo chileno.
Nacional de Potosí vs. Estudiantes
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Independiente vs. Deportes Iquique
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Bolívar vs. Liga de Quito
Jugaron 8 veces, 3 victorias para cada uno y 2 empates
2 partidos por el Grupo 2 de la Libertadores 1976 (1 victoria para cada uno)
2 partidos en la semifinal de la Sudamericana 2004, avanzó Bolivar (empate en Ecuador y victoria en La Paz)
2 partidos por el grupo 2 de la Libertadores 2005 (1 victoria para Liga y 1 empate)
2 partidos por la primera fase de la Sudamericana 2008 (una victoria para cada uno, avanzó a la próxima ronda Liga).
Ponte Preta vs. Sol de América
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Fuerza Amarilla vs. Independiente Santa Fe
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Huracán vs. Libertad de Paraguay
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Sport Recife vs. Arsenal
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Fluminense vs. Universidad Católica de Ecuador
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Oriente Petrolero vs. Atlético Tucumán
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Nacional del Paraguay vs. Olimpia de Paraguay
Se enfrentaron 4 veces por Libertadores (2 en 1983 y 2 en 1986, todos en fase de grupos)
1 victoria de Nacional, 2 de Olimpia y 1 empate
Defensa y Justicia vs. Chapecoense
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Cerro Porteño vs. Boston River
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
Patriotas vs. Corinthians
Nunca se enfrentaron en torneos de CONMEBOL
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