Leonardo Rubén Astrada es reconocido por ser el jugador con más titulos en la historia del club, a continuación repasaremos su historia.
"El Jefe" comenzaría su historia en el club atlético River Plate, cuando luego de un paso por las inferiores del club llegaría a debutar en el primer equipo un 2 de julio de 1989 frente a Argentinos Juniors, día en el que el club millonario triunfaría por 1 a 0 en el estadio José Amalfitani. Su primer gol llegaría un 29 de octubre de ese mismo año en el que el club millonario se impondría 3 a 1 ante Deportivo Español. Lamentablemente el club de Núñez quedaría posicionado en la cuarta posición del torneo siendo el equipo con más goles convertidos (61 tantos) y un poderoso Independiente se consagraría campeón luego de vencer por 2 a 1 a Deportivo Armenio, el conjunto de Jorge Solari lograría 12° titulo local en el profesionalismo.
Sin embargo “El negro” tendría su revancha al final de la temporada 89/90, luego de la renuncia de Mostaza Merlo, asumiría como DT Daniel Passarella, la banda se quedaría con el último torneo largo ganando 2-0 contra estudiantes, Astrada sumaría su primer título con el equipo millonario. Entre torneos nacionales e internacionales “el jefe” disputaría 22 encuentros y anotaría un gol.
Volvería a reencontrarse con la gloria en el torneo apertura de 1991, en el cual sumaria su 2° titulo con River Plate, el eterno rival quedaría 7 puntos por debajo en la tabla y un Ramón Díaz en excelente estado aportaría 14 tantos al equipo siendo el goleador del torneo.
Repetiría en los torneos apertura de 1993,1994. Junto a un plantel de elite que lo tenia como jefe en el mediocampo llenaría Núñez de gloria, conseguiría el tri campeonato, se coronaría campeón del apertura 96, clausura 97 y apertura 97. Para cerrar un año lleno de glorias Astrada pondría al millo en lo mas alto de America al conseguir la copa libertadores de 1996, y la supercopa sudamericana en 1997 en una dura final contra San Pablo donde el matador salas mostró su inmensa categoría. Jugadores como Francescoli, salas, ortega y gallardo formarían parte de un River para el recuerdo.
Pocos años después, bajo la conducción técnica de Ramón Díaz, obtendría los torneo apertura de 1999 y clausura de 2002 con un River que arrasó con todos, teniendo en su plantilla al goleador Fernando Cavenaghi ( 15 goles), y contando con el mejor ataque y defensa el torneo, (39 goles convertidos y 13 goles recibidos.
En 2003 tuvo su ultima alegría como futbolista bajo la conducción del ingeniero Manuel Pellegrini, fue un 2-0 frente a olimpo en bahía blanca. Leonardo Astrada se galardonaría como el jugador con más títulos ganados en la historia del club millonario. Ese mismo año el negro colgó los botines en quizá el momento mas duro de su carrera como futbolista, su padre había sido secuestrado. Frente a un partido contra Racing, en el cual jugó los primeros 12 minutos, le dio la orden al DT para que lo sustituya, con Coudet dentro de la cancha el monumental explotó para decirle adiós a un ídolo muy querido, entre besos a la camiseta lucía una remera con la leyenda “papa te estamos esperando”, un momento que quedara grabado para siempre en la retina de los hinchas millonarios.
Así Leonardo Astrada cerraría su carrera como futbolista luego de haber conseguido 12 títulos, para comenzar una nueva etapa como entrenador y seguir regalando alegrías a los hinchas de River. Luego de que Néstor Gorosito renunció al puesto de DT en 2004, hizo su debut dirigiendo 19 partidos de los cuales ganó 13, perdió 2 y empato 4 con una efectividad del 70%. Logró consagrarse campeón, su equipo convirtió 41 goles y recibió 21.